V této sezóně se staly dvě věci důležité pro Bruins:
1. Dne 20.11. 1928 Bruins odehráli první utkání v nové Boston Garden, kterou Adams postavil poté, co svým podporovatelům zaručil 500 000 $ v příjmech ze vstupného během příštích pěti let.
 
2. Ve finále Playoff 29. března 1929 porazili New York Rangers 2:1, sérii vyhráli 2:0 a získali svůj první STANLEY CUP.
Tým odehrál své první čtyři sezóny v Boston Areně, která dodnes stojí jako Matthews Arena. Tým skončil ve své první sezóně na posledním místě a o rok později se nedostal do play-off jen o bod. Ve své třetí sezóně, 1926-27, se tým výrazně zlepšil. Ross využil kolapsu Western Hockey League k nákupu několika západních hvězd, včetně první velké hvězdy týmu, obránce z Fort Qu’Appelle, Saskatchewan jménem Eddie Shore. Bruins dosáhli finále Stanley Cupu, ale prohráli s Ottawa Senators.

                 

1. prosince 1924 odehráli Boston Bruins svůj první zápas National Hockey League, když porazili Montreal Maroons v Boston Areně 2:1, přičemž góly Bostonu vstřelili Fred Harris a Carson Cooper. Měl to být vrchol ve skutečně tristní sezóně, kdy domácí tým vyhrál pouze šest ze 30 zápasů, po třech doma a venku.

Muž zodpovědný za existenci Bruins je Charles Francis Adams (1876 – 1947).
V roce 1924 Adams, bostonský potravinářský magnát, odcestoval do Montrealu, aby sledoval finále Stanley Cupu mezi Canadiens a Calgary Tigers. Inspirován tím, čeho byl svědkem v Montrealu, Adams vymyslel plán přivést profesionální tým NHL do Bostonu. Netrvalo dlouho a jeho plány se uskutečnily. Jeho solidní pověst a odhodlání zapůsobily na prezidenta NHL Franka Caldera a v létě 1924 Adams získal franšízu za směšnou částku 15 000 $.
Dne 1.11.1924 tak oficiálně vznikl klub BOSTON BRUINS. Bruins byli historickým přírůstkem do NHL, protože byli prvním týmem ligy, který nazýval Spojené státy svým domovem.
Adams najal bývalého hvězdného obránce Arta Rosse, aby se stal viceprezidentem týmu, generálním manažerem, trenérem a skautem. S pokyny od Adamse, aby vymyslel přezdívku pro nový tým, Ross vybral „Bruins“, což je staré anglické slovo pro medvěda hnědého. Původní barvy týmu byly hnědá a žlutá, které byly rovněž barvami Adamsova řetězce s potravinami: First National Stores.