Bruins odehráli své první čtyři sezóny v Boston Areně, která dodnes stojí jako Matthews Arena. Tým skončil ve své první sezóně na posledním místě a o rok později se nedostal do play-off jen o bod.
Ve své třetí sezóně, 1926-27, se tým výrazně zlepšil. Ross využil kolapsu Western Hockey League k nákupu několika západních hvězd, včetně první velké hvězdy týmu, obránce z Fort Qu’Appelle, Saskatchewan jménem Eddie Shore. Bruins dosáhli finále Stanley Cupu, ale v něm prohráli s Ottawa Senators.
